Bom, não me considero uma expert no assunto, até porque comecei há pouco tempo também, mas se estou conseguindo ganhar um dinheiro digno com isso é que alguma coisa eu devo ter feito certo né mesmo? hehe. Já vou adiantando que não existe fórmula secreta, nem caminho tracejado para se seguir. As dicas que vou dar são só as respostas às perguntas básicas que os ilustradores iniciantes se fazem ok? Pronto Pequeno Gafanhoto?
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Onde aprender a desenhar

Quem parte para esta área normalmente já tem uma noção de como desenha e só está em busca de aperfeiçoamento.
Uma faculdade tem lá suas vantagens e desvantagens. Querendo ou não, um profissional ainda é mais respeitado se tiver um curso superior. Fora que é na faculdade onde são feitos muitos dos seus primeiros contatos profissionais. Porém, pouquíssimas faculdades parecem realmente preocupadas com seu futuro profissional, lançando muitas vezes um recém formado totalmente despreparado no mercado. Na dúvida pergunte para as pessoas que já fizeram e veja se vale a pena investir seu tempo e dinheiro.
Um jeito rápido de aprender é fazendo um curso intensivo. Não sei indicar nenhum curso em especial. Se na sua cidade não tem nenhum curso bacana, a internet está aí para te dar uma luz. Pesquise por outros ilustradores, leia tutoriais, assista vídeos aulas. Muita coisa eu aprendi só de observar.
O que é fundamental mesmo é ter muita bagagem cultural: ler muito, assistir muito, viajar muito... tudo isso só acrescenta. Ou seja: não dá para ficar sem estudar, fazendo ou não fazendo uma faculdade.
Estilos e técnicas

Vejo que alguns ilustradores ficam obcecados em busca do seu próprio estilo. Acho que isso tudo depende do nicho do mercado que você quer atingir. Alguns ilustradores tem os traços tão particulares que são contratados justamente pelo seu estilo único. Tem também aqueles que são mais versáteis, capazes de desenhar em diversos estilos e técnicas, podendo assim alcançar um leque maior de clientes.
E por falar em técnicas, existem várias: lápis de cor, grafite, aquarela, guache, óleo, giz pastel, nanquim… particularmente eu gosto muito da técnica digital. Os ilustradores mais tradicionais desprezam a arte digital por considerar uma arte menos "nobre" que a arte convencional. Eu não acho. Considero uma técnica tão boa quanto as outras, pois além de extremamente prática, me permite uma dinâmica e agilidade maior no desenvolvimento das artes dos meus clientes. E aqui entre nós, tempo é dinheiro né gente?
O que importa mesmo é dominar a ferramenta, seja ela qual for, pois até hoje nenhum material ou programa aprendeu a desenhar sozinho, hehe.
Onde trabalhar

Tem quem ache que só dá para ganhar dinheiro desenhando super heróis para o mercado de quadrinhos americano. Não é bem assim. Se você olhar bem a sua volta, vai ver que existem ilustrações em praticamente todos os lugares: nas embalagens, nas propagandas, nos manuais de instrução, nas revistas, até na sua roupa. Para isso existem muitas áreas onde se pode atuar: ilustração editorial e publicitária, infantil, científica, moda, jogos, animação… Alguns trabalham em estúdios, outros são freelancers.
Trabalhar em estúdio tem a vantagem de ter uma estabilidade maior, pois no final do mês seu dinheiro está lá garantido. Fora toda aquela segurança que só a carteira assinada pode oferecer: fundo de garantia, férias, décimo terceiro, seguro... Porém, você perde um bom tempo em transito. Tem aquele stress de cumprir horários. De não ser reconhecido pelo seu traballho De ser submetido a um ambiente pouco estimulante, etc...
Sendo freelancer você tem uma flexibilidade maior com horários que se convertem em qualidade de vida. Trabalhar no conforto da sua casa, ou até mesmo poder descansar entre um cliente e outro, não tem preço. Porém com toda esta liberdade você precisa ser muito disciplinado também. Principalmente com prazos, já que se você enrolar, é só você quem tem a perder.
Veja com qual área você se identifica mais, qual combina mais com o estilo de vida que busca e mande ver nas oportunidades!
Quanto vale sua arte

Este é um assunto que tira o sono de muito ilustrador iniciante (e outros nem tão iniciantes assim), pois existem uma série de fatores que influenciam o preço do seu trabalho final. Desde a complexidade do desenho ao tamanho do cliente. Vale dizer que mais importante que saber desenhar é saber cobrar, e é aí que mora o problema.
Vejo muita gente talentosa querendo dominar a técnica como ninguém. Fazem cursos, compram livros, garimpam sites a procura de tutoriais... mas não tem a mínima noção de empreendedorismo. Na hora de lidar com cliente não sabem cobrar, se sentem inseguros, agem sem preparação. Impedindo o próprio crescimento profissional e atrapalhando o mercado.
Mês passado eu fiz um post inteirinho sobre como aprender a dar seu valor, então leiam.
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Para finalizar, saiba que ser ilustrador é uma profissão como qualquer outra. Não adianta querer seguir esta carreira se você mesmo encara isso como brincadeira. Você vai perceber que para ser um ilustrador não basta saber desenhar, você tem que saber dar seu valor, ser ético, atender bem um cliente, cumprir prazos, ter uma postura profissional… ou seja: você tem que levar a coisa a SÉRIO se você quer ser levado a SÉRIO!
Mas acho que independente da sua experiência, do estilo, da técnica, se fez uma faculdade ou não, o importante é praticar sempre! pois ninguém nasce sabendo desenhar e provavelmente vamos morrer achando que não sabemos desenhar tanto quanto gostaríamos. Talento sem prática não é nada. O segredo é desenhar sempre, todos os dias! E se conseguir ganhar dinheiro com isso, melhor ainda!
Links úteis!
Para maiores informações existe um texto que é leitura obrigatória: O Guia do Ilustrador. Lá eles orientam e dão dicas essenciais para quem pensa em começar nesta área. E é de graça!
O site da SIB (Sociedades dos Ilustradores Brasileiros) tem um ótimo material de consulta, desde referencia de preços até exemplos e contratos.
Gosto muito de escutar o podcast Fala Freela. Embora não seja voltado precisamente para Ilustradores, muitos assuntos cabem perfeitamente para nós, principalmente os ilustradores freelancers.
Para dúvidas mais específicas, recomendo o Ilustragrupo. É um grupo de discussão onde conta com a presença de vários ilustradores. Tem sempre alguém disposto a dar uma mãozinha.